“朋党政治”是皇权所不能容忍的，而李善长在这方面又惹怒了朱元璋，李善长还是明朝初年朝中淮西集团的领军人物，淮西集团的成员大多是大明开国功臣、武将，都是实力派，在朝中势力极大，本来朝中还有以刘基为首的浙东集团能稍微牵制李善长，但是浙东集团的成员比起淮西集团那就是小巫见大巫了，因而在淮西集团的反击之下很快就节节败退，根本无力再牵制李善长等人，甚至连首领刘基都被迫告老还乡，老实说王朝建立之初，大部分功臣都是死人堆里滚过来的，同僚之间报团取暖不可避免，因而对皇帝来说如果能有多个集团相互牵制，避免一家独大，这种选择也不错，但淮西集团的举动无疑打破了皇帝的希望，而作为首领的李善长自然要被皇帝记恨。同时，李善长在担任丞相期间所奉行的用人原则便是“非淮人不用”，这无疑是一种招纳党羽、排斥异己的行为，令朱元璋对他的疑心更重了。
伴君如伴虎，汉初的丞相萧何也曾被刘邦怀疑，萧何为了自保而不得不自污，以及收敛行为。随着朱元璋对于李善长的不满也越来越明显，李善长本人也有所察觉，所以便采取了一招“欲擒故纵”，主动上书朱元璋请求退休。李善长的小算盘打得很好，在古代朝中像李善长这种级别的大臣辞职时，皇帝都会下诏挽留，一般都是大臣辞三次，皇帝挽留三次，以表示对大臣的不舍。后来发展出了套路，如果大臣不想辞职只是想做个高姿态，那么第一次辞职被挽留之后就打消想法了，留下来继续鞠躬尽瘁；而如果大臣是铁了心地想辞职的话，就走完流程，让皇帝表现自己的爱才之心连续挽留三次，三次之后批准辞职。
